KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

senyawa organik diklasifikasikan ke dalam berbagai kelompok dan sub-kelompok. Secara umum, senyawa organik dikategorikan sebagaimana dalam pembahasan berikut ini. Secara luas senyawa organik diklasifikasikan ke dalam kelas berikut:

A) Senyawa rantai terbuka

Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa Yunani aleiphar yang berarti lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.

Contoh senyawa rantai lurus:

CH3– CH2 – CH2 – CH3 

   

CH3– CH2 – CH2 – CH2 – OH 

H2C  = CH2

Contoh senyawa rantai bercabang :

        

        Sifat Senyawa alifatik

a. Jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap tunggal dinamakan alkana.

b. Tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga alkuna(Gambar 1.1).

Gambar 1.1 contoh dari alifatik jenuh dan alifatik tak jenuh

Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai karbon, yang paling umum adalah oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa alifatik yang paling sederhana adalah metana (CH4). Senyawa alifatik bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam pengelasan.

      Kelompok terpenting dalam senyawa alifatik adalah:

• n-, Iso- dan Siklo-Alkana (Senyawa hidrokarbon jenuh)
• n-, Iso- dan Siklo-Alkena dan -Alkuna (Senyawa hidrokarbon tak jenuh).

B)   Rantai Tertutup

    Rantai tertutup selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.
Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum C_nH_2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum C_nH_2n-2.
Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C₆H₆), Naftalena (dua cincin, C₁₀H₈), Antrasena (tiga cincin, C₁₄H₁₀).Siklik ialah senyawa hidrokarbon yang strukturnya siklis, yaitu rantai karbonnya melingkar dan tertutup. Golongan ini dibedakan lagi menjadi dua, alisiklik yang membentuk rantai tertutup, dan aromatik yang merupakan senyawa dengan 6 atom C melingkar membentuk rantai benzena. Contoh:

rantai tertutup

C)     SENYAWA HOMOSIKLIK

       Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatic

1         Senyawa Alisiklik

Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum CnH2n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana.

2        Senyawa Aromatik

Senyawa ini mengandung cincin benzene yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatic karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.

Hidrokarbon aromatic sederhana dapat dibagi menjadi benzene (satu cincin, C6H6), naftalena (dua cincin, C10H­8), antrasena (tiga cincin, C14H10).

Sifat-sifat senyawa aromatic:

Sifat fisik:

·         Zat cair tidak berwarna

·         Memiliki bau yang khas

·         Mudah menguap

·         Benzene digunakan sebagai pelarut

·         Tidak larut dalam pelarut polar sepertin air tetapi larut dalam senyawa                  yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.

·         Larut dalam berbagai pelarut organic

Sifat kimia:

·         Bersifat toksik karsinogenik

·         Merupakan senyawa nonpolar

·         Tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak              jelaga

·         Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

D) SENYAWA HETEROSIKLIK   

     Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang strukturnya merupakan rantai tertutup (bentuk lingkar) dimana dalam lingkaran tersebut terdapat satu atau lebih atom bukan karbon yang disebut heteroatom. Jadi, ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dan dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsure seperti nitrogen “N”, oksigen “O”, atau sulfur “S” ada di dalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin, firan, tiofen, dan pirol.

1.      Tatanama Senyawa Heterosiklik

Dalam hal ini, banyak senyawa heterosiklik mempinyai nama trivial yang tidak mungkin diganti dengan nama sistematis, walaupun tatanama sistematis masih bisa dipertimbangkan. Oleh karena itu, perlu diuraikan sacara ringkas peraturan-peraturan yang diterima oleh IUPAC untuk memberikan nama pada heterosiklik monosiklik dan polisiklik yang memiliki satu atu lebih heteroatom.

a.       Lingkar Monosiklik

Adapun peraturannya yaitu sebagai berikut:

·         Ukuran lingkar dilambangkan dengan perkataan pokok ir, et, ol, in, ep, os, on, atau es untuk lingkar 3-10.

·         Jenis heteroatom ditandai dengan awalan oksa, tia, aza untuk oksigen, sulfur, dan nitrogen, dua sulfur dan dua nitrogen.

·         Derajatt ketidak jenuhan biasanya disebut pada akhiran.

·         Cara pemberian nomor dimulai dari heteroatom dan terus berputas kea rah gugus ganti yang paling dekat atau gugus heteroatom yang lain.

·         Senyawa hetero siklik yang diturunkan sebagai hasil hidrogenasi, penamaannya mengacu pada nama induknya dengan menambahkan awalan dihidro atau tetrahidro.

b.      Senyawa Heterosiklik Lingkar 3

Senyawa heterosiklik dengan lingkar 3 atom pada cincin lebih reaktif karena tarikan cincin. Senyawa yang memiliki sati heteroatom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterosiklik lingkar 3 yang umumnya adalah sebagai berikut:

Heteroatom: 

1. Nitrogen= junuh: Aziridina

2.   Oksigen=  jenuh: Etilena Oksida (Epoksida, Oksirana);

     tak jenuh: Oksirena

3.   Sulfur = jenuh: Tirana (Episulfida)

c.       Senyawa Heterosiklik lingkar 4

Heterosiklik lingkar 4 yang umumnya adalah sebagai berikut:

Heteroatom: 1. Nitrogen = jenuh; Azetidina

                     2. Oxygen = jenuh: Oksetana

                     3. Sulfur = jenuh: Tietana, Ditietana ; tak jenuh: Ditiet

d.      Senyawa Heterosikllik Lingkar 5 dengan Satu Heteroatom

Senyawa heterosiklik lingkar lima seperti pirola, turan, dan liofena, tidak begitu reaktif misalnya, tiofena yang tidak mengalami oksidasi tipe sulfide dan pirola tidak mempunyai sifat-sifat basa seperti amina. Dan sebaliknya, senyawa heterosiklik ini dan turunan-turunannya akan mengalami substitusi elektrofilik

Hidrokarbon dapat lebih diklasifikasikan menjadi empat jenis berdasarkan sttrukturnya, diantaranya adalah:eperti nitrasi, sulfonasi, halogenasi, asilasi, dll.

Prola, furan dan tiofena mempunyai sifat-sifat dan tenaga resonansi yang hampir sama dengan benzene.

1·         Furan

Perlu diketahui bahwa, dalam suhu kamar furan berbnetuk zat cair yang tidak berwarna. Reaksi-reaksi substitusi terhadap furan memperlihatkan sifat-sifat seperti benzene, yaitu substitusi elektrofilik. Beberapa reaksi substitusi pada furan yaitu:

Reaksi brominasi furan oleh Br2 menghasilkan reaksi substitusi pada kedudukan 2 pada inti furan.

2·         Tiofena

Tiofena merupakan zat cair, ttidak berwarna dan tahan terhadap pengaruh KMnO4. Reaksi substitusi elektrofilik terhadap tiofena berlangsung lenih mudah dari pada reaksi substitusi elektrofilik pada benzene.

Beberapa cara pembuatan tiofena adalah sebagai berikut:

1.      Mengalirkan asetilena pada piriet (FeS) pada temperature 3000c. terbentuklah zat cair yang menyerupai ter yang sebagian besar terdapat dari tiofena.

2.      Pemanasan campuran Na suksinat dengan P2S3. Maka akan terjadi reaksi yang hebat dan terbentuk zat cair yang sebagian besar terdiri dari tiofena.

3.      Pemanasan n-butana dengan adanya belerang pada 5600c

Sifat-sifat dan reaksi-reaksi tiofena;

Tahan terhadap pengaruh KMnO4

Reaksi substitusi elektrofilik pada tiofena berlangsung lebih cepat dari pada substitusi pada benzene.

3·         Pirola

Pirola merupakan zat cair yang tidak berwarna dan tidak dapat larut di dalam air. Pirola terdapat terdapat dalam minyak yang berasl dari tulang hewwan yang disebut minyak dippel. Minyak ini baunya tidak sedap, yang diperoleh dari hasil distilasi kering darri tulang hewan dan terdiri dari senyawa-senyawa  heterosiklik yang mengandung N2 diantaranya adalah pirola.

Reaksi-reaksi pirola adalah sebagi berikut:

1.      Reaksi reduksi

Pirola dapat menghasilkan pirolidin oleh reaksi adisi katalis.

2.      Reaksi substitusi

Bila pirola dipanaskan dengan logaam alkali pirola akan berubah menjadi pirol-k teriikat pada atom N. Bila senyawa ini direaksikan dengan alkil iodide, maka atom K akan diganti oleh gugus alkil.

3.      Pembentukan senyawa Azo

Reaksi dengan garam diazonium akan menghasilkan senyawa azo.

Sifat Kimia Pirola, Furan, dan Tiofena

Pada kereaktifan heterosiklik tinjauan ditujukan pada sifat kearomatisan dimana reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi elelktrofilik serta nukleofilik dan bukan reaksi adisi. Pertama, dipertimbangkan sifat asam dan basanya.

a·      Sifat asam

Pirola mempunyai sifat asam lemah dan dapat menghasilkan garam dengan ligam alkali. Pirola bersifat asam terdapat dua alasan yaitu; adanya kestabilan sistem elektron n pada anionnya, dan sifat s yang ada dalam ikatan N-H pada pirola cukup kuat, sehingga electron ikatan lebih kuat ditarik oleh nitrogendan hidrogennya dibiarkan tertinggal sebagai proton.

b·      Sifat basa

Karena pada dsarnya senyawa hidrosiklik selalu mengandung pasangan electron menyendiri pada heteroatomnya kecuali tiofena, pada prinsipnya tiap molekul hetersiklik dapat bersifat basa kecuali tiofena yaitu dapat mengikat proton atau asam lewis pada heteroatom

4.      Reaksi adisi

Pirola, furan dan tiogena m,udah terjadi reaksi hidrogebasi, sama seperti senyawa aromatic lain. khusus untuk tiofena mempunyai kelemahan yaitu dapat bereaksi dengan sebagian katalis tertentu sehingga mengurangai kereaktifan katalis tersebut.

e.       Heterosiklis Lingkar 6 : piridina

Piridina termasuk senyawa heterosiklik lingkar 6 dengan satu hetero atom nitrogen dan lima atom karbon. Senyawa ini beberapa derivatnya terdapat dalam batubara. Piridina merupakan zat cait tidak berwarna yang mudah larut dalam air. Struktur piridina sangat menyerupai struktur benzene. Kestabilan piridina sangat jelas disebabkan oleh dislokalisasi electron n yang berada pada atom karbon masing-masing satu electron dan satu electron lagi pada atom nitrogen.

f.       Senyawa heterosiklik dengan poliheteroatom

Terdapat beberapa senyawa heterosiklik lingkar 5 dan lingkar 6 yang mengandung dua atau lebih heteroatom di dalam lingkarannya. Senyawa-senyawa ini sangat penting karena sering ditemukan sebagai senyawa hasil alam, kandungan obat sintesis dan zat warna sintesis.