Alkohol, Eter Dan Senyawanya
1. Alkohol
Alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidrokdil (OH-) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Berdasarkan jumlah gugus -OH yang terdapat dalam tiap molekulnya, alkohol dapat dibedakan :1. Alkohol monohidrik, yaitu alkohol yang mengandung satu gugus -OH.2. Alkohol dihidrik, yaitu alkohol yang mengandung dua gugus -OH.3. Alkohol trihidrik, yaitu alkohol yang mengandung tiga gugus -OH.4. Alkohol polihidrik, yaitu alkohol yang mengandung empat atau lebih gugus -OH
Struktur
Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.
Sifat-Sifat Senyawa Alkohol
Sifat fisika suatu senyawa yaitu sifat yang dimiliki oleh senyawa dimana ketika senyawa tersebut mengalami perubahan tidak dibarengi dengan perubahan unsur-unsur penyusun dari senyawa tersebut. 1. Alkohol memiliki sifat yang mudah terbakar
2. Alkohol memiliki sifat yang mudah tercampur, terlarut dengan air, kelarutan ini disebabkan oeh adanya kemiripan struktur antara alkohol dan air.
3. Alkohol dengan jumlah atom karbon sebanyak satu sampai empat berupa gas atau cair. Alkohol dengan julah atom lima sampai sembilan berupa cairan kental seperti minyak, sedangkan yang memiliki atom sepuluh atau lebih berupa zat padat.
4. Alkoho bersifat heteropolar. Memiliki sifat polar dari gugus –OH dan non polar dari gugus alkil. Sifat polar nya tergantung dari panjang rantai alkilnya. Semakin panjang rantai alkilnya, maka sifat kepolarannya berkurang. Hal ini menyebabkan berkurangnya sifat kelarutannya. Alkoho dengan suku rendah seperti metanol dan etanol lebih mudah larut dalam pelarut-pelarut yang polar seperti air. 5. Titik didih alkohol lebih tinggi darpada titik didih alkana. Hal ini disebabkan oeh gugus fungsi –OH yang sangat polar, sehingga gaya tarik menarik antar molekul alkohol menjadi sangat kuat.
Sifat kimia yaitu sifat yang dalam perubahannya melibatkan reaksi-reaksi kimia atau perubahan dari struktur unsur-unsur penyusunnya.
1. Dehidrasi AlkoholDehidrasi yaitu suatu peristiwa reaksi yang melibatkan terlepasnya ion H+ dan OH- (pelepasan air). Ketika campuran suatu senyawa alkohol dengan senyawa lain dipanaskan hingga suhunya mencapai 180oC, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen terluarnya akan terlepas dan membentuk H2O.
2. Oksidasi alkoholOksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya.
3. Reaksi alkohol dengan logam Na atau KAlkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. atom H gugus –OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.
4. EsterifikasiAlkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.
Tata Nama alkohol
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawaalkananya dengan menggantiakiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol.
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL:
Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut :a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu)Contoh :
3 – Propil – 2 – Heksanol(rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –Onya tidak ikut).
b)3 metil 2 butanol bukan2 metil 3 butanol (ingat aturan 2)
Pembuatan Alkohol
Alkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:
1. Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam. RX + KOH → ROH + KXCara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.
2. Mereduksi Aldehida dan Keton
Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.RCHO + H2 → ROHSedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.ROR + H2 → ROHAlkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.
3. Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat
Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena. Contoh:CH3-CH2-SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4
4. Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH
5. Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:RCOOR' + H2O ⇌ RCOOH + R'OHCara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.
6. Menggunakan Reagen Grignard
Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX.Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgClLangkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O → CH3-CH2-OH + MgCl(OH)
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawaalkananya dengan menggantiakiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol.
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL:
Alkana
|
Nama
|
Rumusmolekul
|
Nama IUPAC
|
Nama Trivial
|
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
|
Metana
Etana
Propana
Butana
|
CH3 – OH
C2H5 – OH
C3H7 – OH
C4H9 –OH
|
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
|
Metil alkohol
Etil alkohol
Propil alkohol
Butil alkohol
|
3 – Propil – 2 – Heksanol(rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –Onya tidak ikut).
b)3 metil 2 butanol bukan2 metil 3 butanol (ingat aturan 2)
Pembuatan Alkohol
Alkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:
1. Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam. RX + KOH → ROH + KXCara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.
2. Mereduksi Aldehida dan Keton
Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.RCHO + H2 → ROHSedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.ROR + H2 → ROHAlkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.
3. Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat
Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena. Contoh:CH3-CH2-SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4
4. Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH
5. Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:RCOOR' + H2O ⇌ RCOOH + R'OHCara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.
6. Menggunakan Reagen Grignard
Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX.Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgClLangkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O → CH3-CH2-OH + MgCl(OH)
Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1. Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2. Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3. Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4. Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan nama Spirtus.Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras
2. Eter
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.
Struktur
Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.Dimana :-O- : gugus fungsi eterR,R’ : AlkilAr,Ar’ : ArilJika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-) sebesar 109,50 danpanjang ikatan C-O- 0,142 nm.
Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.Dimana :-O- : gugus fungsi eterR,R’ : AlkilAr,Ar’ : ArilJika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-) sebesar 109,50 danpanjang ikatan C-O- 0,142 nm.
Sifat fisik dan kimia
Sifat Fisik
Sifat Fisik
- Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
- Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
- Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
- Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
Sifat Kimia
a. OksidasiOksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
b. Reaksi dengan asam sulfatEter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
c. Reaksi dengan asam iodidaEter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
d. HidrolisisHidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
e. HalogenasiEter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Tata nama eter:
1) Eter yang memiliki gugus alkil R sama dengan gugus R’ disebut eter simetris dan penamaannya disebut dengan dialkil eter.
2) Eter yang memiliki gugus R tidak sama dengan R’ penamaannya adalah: alkil (R) – alkil (R’) – eter, dengan memperhatikan urutan abjad.Berikut adalah contoh cara penamaan eter dengan dua cara tersebut.
Struktur | Cara IUPAC | Cara Trival | |
CH3—O—CH3 | Metoksimetana | Dimetil eter atau metil eter | |
CH3—O—C2H2 | Metoksietana | Etil metil eter | |
C2H5—O—C2H5 | Etoksietana | Dietil eter atau etil eter | |
| 2-etoksipropana | Etil isopropil eter | |
| 2-metil- metoksipropana | Metil tersier-butil eter
(MTBE)
|
a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksidaEter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.
b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksidaAlkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.
c. Dehidrasi alkohol primerEter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.
Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan
a. Kegunaan
b. Dampak
Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.
1.Tata nama Eter IUPACCara pemberian nama menurut IUPAC adalah dengan memandang bahwa eter merupakan gugus alkoksi (–O–R’) yang terikat pada suatu alkana. Oleh karena itu, eter disebut juga dengan alkoksialkana. Letak gugus alkoksi pada alkana diberi nomor seperti pada penomoran terhadapgugus alkil dari suatu alkana yang bercabang.
2.Tata nama trivialJika eter dipandang sebagai gugus –O– yang mengikat dua buah gugus alkil (R) dengan struktur: R–O–
a. Kegunaan
- Eter digunakan sebagai pelarut.
- Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.
- Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.
b. Dampak
Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.
1.Tata nama Eter IUPACCara pemberian nama menurut IUPAC adalah dengan memandang bahwa eter merupakan gugus alkoksi (–O–R’) yang terikat pada suatu alkana. Oleh karena itu, eter disebut juga dengan alkoksialkana. Letak gugus alkoksi pada alkana diberi nomor seperti pada penomoran terhadapgugus alkil dari suatu alkana yang bercabang.
2.Tata nama trivialJika eter dipandang sebagai gugus –O– yang mengikat dua buah gugus alkil (R) dengan struktur: R–O–
R’, cara penamaannya adalah sebagai berikut.
PERMASALAHANNYA :
Bagaimana hubungan antara eter yang tidak dapat membentuk ikatan hydrogen dengan tinggi rendahnya titik didih pada eter ?
Bagaimana hubungan antara eter yang tidak dapat membentuk ikatan hydrogen dengan tinggi rendahnya titik didih pada eter ?
Komentar
Posting Komentar